Разница между энантиомерами и диастереомерами

Разница между энантиомерами и диастереомерами-3

Задача многих студентов-химиков учеба Стереохимия проявляется в различении энантиомеров и диастереомеров. Это обычные молекулярные соединения с разными характеристиками, несмотря на то, что они стереоизомеры - соединения с одинаковой молекулярной и структурной формулой, но разной ориентацией атомов. Эта статья подробно разъяснит вам разницу между этими двумя распространенными соединениями.



Во-первых, что такое стереохимия? Это исследование пространственного расположения атомов в соединении. Энантиомеры и диастереомеры являются частью стереоизомеров - одинаковой структурной и молекулярной формулы с различным расположением атомов в каждом. Обратите внимание, что стереоизомеры могут включать многие соединения, помимо энантиомеров и диастереомеров. Они могут включать конформеры и атропоизомеры. Среди прочего, наше внимание уделяется диастереомерам и энантиомерам.



Что такое энантиомеры?

Это хиральные молекулы, которые являются зеркальным отображением друг друга и не накладываются друг на друга. Хиральная молекула имеет изображение, которое не совпадает с ее зеркальным отображением, и обычно она характеризуется углеродным центром с 4 разными атомами, связанными с ним. Эти атомы должны быть химически различимы, чтобы молекула могла быть квалифицирована как хиральная и, следовательно, как энантиомер. Тетраэдрический углерод, к которому присоединены различные атомы, называется стереоцентром. См. Ниже разницу между углеродом, который считается хиральным, и углеродом, не отвечающим требованиям.

Разница между энантиомерами и диастереомерами



Рис. 1. Иллюстрация хиральной и нехиральной молекулы. [1]

Поскольку существует небольшая разница в пространственном расположении атомов молекул энантиомеров,Кан-Ингольд-ПрелогСоздана система именования. Две молекулы имеют одинаковую формулу и структуру атомов, поэтому, чтобы идентифицировать их, мы должны пометить одну букву S, а другую R, в зависимости от по часовой стрелке конфигурация атомов от наименьшей атомной массы до наибольшей атомной массы. Например, стереоцентр углерода с бромом, хлором, фтором и водородом, присоединенными соответственно по часовой стрелке, молекуле будет присвоен R, а если против часовой стрелки, молекуле будет присвоен S, потому что бром имеет самую высокую атомную массу, а водород - самую низкую.

Расположение этих атомов на самом деле помогает определить свойства молекулы. Рассмотрим структуру бромхлорфторметана ниже:



Разница между энантиомерами и диастереомерами-1

Очевидно, что ориентация водорода и фтора различна, но это одно и то же молекулярное соединение. Независимо от того, сколько раз вы можете повернуть правую молекулу, она никогда не будет иметь ту же ориентацию, что и левая молекула. Если, например, вы попытаетесь поменять местами фтор и водород, бром и хлор также поменяют свое положение. Это ясно объясняет концепцию несовместимости и зеркального отображения энантиомеров.

Чтобы назвать молекулы, хиральному (стереоцентру) присваивается буква S или R. Составляющие, таким образом, фтор, хлор, бром, помечены от высокой до низкой атомной массы, присваивая 1, 2, 3. Бром является самым высоким, поэтому присвоено 1, хлор 2 и фтор 3. Если вращение составляет от 1 до 3 дюймов по часовой стрелке, то хиральный центр обозначается R, если против часовой стрелки, то S. Так работает система Кана-Ингольда-Прелога для различения энантиомеров каждого из них. разное. Это становится просто, когда мы работаем с одним хиральным центром, к которому присоединены 4 уникальных заместителя. Энантиомер может иметь более 2 хиральных центров.

Молекулы энантиомеров различаются пространственным расположением атомов, но обладают одинаковыми химическими и физическими свойствами. Тем не менее, они имеют одинаковые температуры плавления, кипения и многие другие свойства. Их межмолекулярные силы идентичны - этим объясняются одинаковые свойства. Но их оптические свойства различны, потому что они вращают поляризованный свет в противоположных направлениях, хотя и в равных количествах. Эта разница в оптических свойствах отличает молекулы энантиомеров.

Что такое диастереомеры?

Это стереоизомерные соединения, молекулы которых не являются зеркальным отображением друг друга и не могут накладываться друг на друга. Прекрасный пример диастереомеров - это структура цис- и транс-изомеров. См. Структуры цис-2-бутена и транс-2-бутена ниже:

Разница между энантиомерами и диастереомерами-2

Составы идентичны, но расположение отличается, и они не являются зеркальным отображением друг друга. Когда CH3находятся на одной стороне, соединениеСНГи когда другой заменяется атомом водорода, мы называем соединениепер.НоСНГитрансструктуры - не единственные примеры диастереомеров. Таких молекул много, если они демонстрируют пространственное расположение атомов, которое не является зеркальным отображением друг друга и не может быть совмещено.

В отличие от энантиомеров диастереомеры обладают разными физическими и химическими свойствами. Диастереомеры имеют два стереоцентра, при этом другая молекулярная структура может имитировать конфигурации энантиомеров. в то время как другой имеет такую ​​же конфигурацию. Это то, что отличает их от энантиомеров, потому что эти структуры не могут быть зеркальным отображением друг друга.

В приведенной ниже таблице вкратце освещены ключевые различия между энантиомерами и диастереомерами:

Энантиомеры Диастереомеры
Они являются зеркальным отражением друг друга и не накладываются друг на друга. Они не являются зеркальным отображением друг друга и не накладываются друг на друга.
В их молекулярных структурах часто используются буквы R и S. Одна молекула имитирует структуру энантиомера, тогда как другая имеет такую ​​же конфигурацию. Таким образом, нет необходимости использовать наименования, чтобы различать их.
Имеют одинаковые химические и физические свойства, но разные оптические свойства. Обладают разными химическими и физическими свойствами
Есть один или несколько стереоцентров Имеют два стереоцентра
Все энантиомеры обладают оптической активностью. активный хотя они вращают свет в противоположных направлениях. Те, которые вращают свет против часовой стрелки, известны как левовращающие, а те, которые вращаются по часовой стрелке, известны как правовращающие. Но когда другой имеет такие же правовращающие и левовращающие количества вращения, он считается смесью гонок и, следовательно, оптически неактивен. Не все диастереомеры обладают оптической активностью.

Заворачивать!

Энантиомеры и диастереомеры представляют собой стереоизомеры с одинаковой молекулярной и структурной формулой, но с различным расположением / конфигурацией атомов, образующих их структуры. Мы видели, что молекулы энантиомеров являются зеркальным отображением друг друга, а диастереомеры не являются зеркальными отображениями. Обе молекулы нельзя накладывать друг на друга.

Энантиомеры имеют одинаковые химические и физические свойства, но отличаются оптическими свойствами, поскольку некоторые из них вращают поляризованный свет в противоположных направлениях. С другой стороны, не все диастереомеры обладают оптической активностью.

Мы также видели, как именование структур энантиомеров разворачивается с системой именования R и S, назначенной на основе атомной массы заместителей, присоединенных к хиральному центру. В диастереомерах только одна структура имеет конфигурацию R и S, тогда как другая имеет такие же конфигурации. Это то, что отличает их от зеркальных изображений энантиомеров.

Популярные посты

Разница между влажными и сухими мухами

Мокрые и сухие мушки Если вы новичок в ловле нахлыстом, то выбор подходящей мухи или наживки, которые вы можете использовать, может оказаться намного сложнее, чем

Что так долго длилось на Севере?

ГРАЖДАНСКАЯ ВОЙНА РАЗОБРАЛАЛАСЬ ЮГ И СПАСИЛА АРМИИ ОБЕИХ СТОРОН, унеся множество жертв, что сделало ее одной из самых дорогостоящих войн в наше время.

Разница между IQ и EQ

IQ vs EQ Понятие IQ измеряется как отношение. Он измеряет математические и логические способности человека. Однако EQ измеряет эмоциональный фактор.

Различия между армией и национальной гвардией

Все мы, должно быть, встречали слова армия и национальная гвардия. Оба они - силы, которые есть у каждой страны, и главная задача этих сил - защищать

Разница между 3G и LTE

Мы любим просматривать Интернет на наших телефонах. Мы получаем мгновенные сообщения, картинки и гифки - по всему Интернету. Вы проверяете Facebook, получаете электронные письма и

Разница между AAS и AS

AAS против AS AAS, или Associates in Applied Science, и AS, или Associates in Science, являются степенями, присуждаемыми в различных областях. Говоря об учебной программе,